WEKO3
アイテム
Synthesis and Behavior of DNA Oligomers Containing the Ambiguous Z-Nucleobase 5-Aminoimidazole-4-carboxamide
https://tokushima-u.repo.nii.ac.jp/records/2000210
https://tokushima-u.repo.nii.ac.jp/records/20002106f7a5576-1613-4fee-8108-fede28a0066b
| 名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
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molecules_28_7_3265.pdf (3 MB)
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.png)
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| Item type | 文献 / Documents(1) | |||||||||||||||||||||||||
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| 公開日 | 2024-10-22 | |||||||||||||||||||||||||
| アクセス権 | ||||||||||||||||||||||||||
| アクセス権 | open access | |||||||||||||||||||||||||
| アクセス権URI | http://purl.org/coar/access_right/c_abf2 | |||||||||||||||||||||||||
| 資源タイプ | ||||||||||||||||||||||||||
| 資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_6501 | |||||||||||||||||||||||||
| 資源タイプ | journal article | |||||||||||||||||||||||||
| item_1722929371688 | ||||||||||||||||||||||||||
| 識別子タイプ | DOI | |||||||||||||||||||||||||
| 関連識別子 | https://doi.org/10.3390/molecules28073265 | |||||||||||||||||||||||||
| 言語 | ja | |||||||||||||||||||||||||
| 関連名称 | 10.3390/molecules28073265 | |||||||||||||||||||||||||
| 出版タイプ | ||||||||||||||||||||||||||
| 出版タイプ | VoR | |||||||||||||||||||||||||
| 出版タイプResource | http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85 | |||||||||||||||||||||||||
| タイトル | ||||||||||||||||||||||||||
| タイトル | Synthesis and Behavior of DNA Oligomers Containing the Ambiguous Z-Nucleobase 5-Aminoimidazole-4-carboxamide | |||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||
| 著者 |
Nogi, Yuhei
× Nogi, Yuhei
× 田良島, 典子
WEKO
736
× カランジット, サンギータ
WEKO
829
× 南川, 典昭
WEKO
378
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| 抄録 | ||||||||||||||||||||||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||||||||||||||||||||||
| 内容記述 | 5-Amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide 5′-monophosphate (ZMP) is a central intermediate in de novo purine nucleotide biosynthesis. Its nucleobase moiety, 5-aminoimidazole-4-carboxamide (Z-base), is considered an ambiguous base that can pair with any canonical base owing to the rotatable nature of its 5-carboxamide group. This idea of ambiguous base pairing due to free rotation of the carboxamide has been applied to designing mutagenic antiviral nucleosides, such as ribavirin and T-705. However, the ambiguous base-pairing ability of Z-base has not been elucidated, because the synthesis of Z-base-containing oligomers is problematic. Herein, we propose a practical method for the synthesis of Z-base-containing DNA oligomers based on the ring-opening reaction of an N1-dinitrophenylhypoxanthine (HxaDNP) base. Thermal denaturation studies of the resulting oligomers revealed that the Z-base behaves physiologically as an A-like nucleobase, preferentially forming pairs with T. We tested the behavior of Z-base-containing DNA oligomers in enzyme-catalyzed reactions: in single nucleotide insertion, Klenow fragment DNA polymerase recognized Z-base as an A-like analog and incorporated dTTP as a complementary nucleotide to Z-base in the DNA template; in PCR amplification, Taq DNA polymerase similarly incorporated dTTP as a complementary nucleotide to Z-base. Our findings will contribute to the development of new mutagenic antiviral nucleoside analogs. | |||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||||||
| 主題 | chemically modified oligonucleotide | |||||||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||||||
| 主題 | 5-aminoimidazole-4-carboxamide | |||||||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||||||
| 主題 | single nucleotide insertion | |||||||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||||||
| 主題 | base-pairing property | |||||||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||||||
| 主題 | melting temperature | |||||||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||||||
| 主題 | mutagenic nucleosides | |||||||||||||||||||||||||
| bibliographic_information |
en : Molecules 巻 28, 号 7, p. 3265, 発行日 2023-04-06 |
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| 収録物ID | ||||||||||||||||||||||||||
| 収録物識別子タイプ | EISSN | |||||||||||||||||||||||||
| 収録物識別子 | 14203049 | |||||||||||||||||||||||||
| 出版者 | ||||||||||||||||||||||||||
| 出版者 | MDPI | |||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||
| item_10001_rights_15 | ||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||
| 権利情報 | This article is an open access article distributed under the terms and conditions of the Creative Commons Attribution (CC BY) license. | |||||||||||||||||||||||||
| item_1723180141928 | ||||||||||||||||||||||||||
| 識別子 | 404857 | |||||||||||||||||||||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||||||||||||||||||||||
| 言語 | ||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | eng | |||||||||||||||||||||||||
