WEKO3
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RootNode
アイテム
Palladium-Catalyzed SN2′-Cyclization of Ambivalent (Bromoalkadienyl)malonates : Preparation of Medium- to Large-Membered Endocyclic Allenes
https://tokushima-u.repo.nii.ac.jp/records/2006163
https://tokushima-u.repo.nii.ac.jp/records/200616343dc3b19-475c-4a5c-a202-1f2c6f131bb3
| 名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
|---|---|---|
joc_82_14_7503.pdf (510 KB)
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| Item type | 文献 / Documents(1) | |||||||||||||||||||||||||||||||
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| 公開日 | 2019-02-13 | |||||||||||||||||||||||||||||||
| アクセス権 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| アクセス権 | open access | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 資源タイプ | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_6501 | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 資源タイプ | journal article | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 出版社版DOI | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 関連識別子 | https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b01204 | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 関連名称 | 10.1021/acs.joc.7b01204 | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 出版タイプ | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 出版タイプ | AM | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 出版タイプResource | http://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa | |||||||||||||||||||||||||||||||
| タイトル | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| タイトル | Palladium-Catalyzed SN2′-Cyclization of Ambivalent (Bromoalkadienyl)malonates : Preparation of Medium- to Large-Membered Endocyclic Allenes | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 著者 |
イチオ, ヒロアキ
× イチオ, ヒロアキ
× ムラカミ, ヒデトシ
× Chen, Yen-Chou
× タカハシ, タモツ
× 小笠原, 正道
WEKO
824
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| 抄録 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 内容記述 | A palladium-catalyzed reaction of preparing various endocyclic allenes was developed. The substrates for the reaction were readily available ω-(pronucleophile-tethered)-3-bromo-1,3-alkadienes, and a palladium-catalyst facilitated their unimolecular SN2'-cyclization in the presence of potassium tert-butoxide to give the corresponding 9- to 16-membered endocyclic allenes in fair yields of up to 67% together with the dimeric 16- to 32-membered endocyclic bis-allenes and other oligomeric/polymeric intermolecular reaction products. For higher yields of the monomeric endocyclic allenes, the reaction needed to be conducted under high-dilution conditions. Using a chiral palladium-catalyst, axially chiral endocyclic allenes were obtained in up to 70% ee. | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 書誌情報 |
en : The Journal of Organic Chemistry 巻 82, 号 14, p. 7503-7511, 発行日 2017-06-22 |
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| 収録物ID | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 収録物識別子タイプ | ISSN | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 収録物識別子 | 00223263 | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 収録物ID | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 収録物識別子タイプ | ISSN | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 収録物識別子 | 15206904 | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 収録物ID | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 収録物識別子タイプ | NCID | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 収録物識別子 | AA00704100 | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 収録物ID | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 収録物識別子タイプ | NCID | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 収録物識別子 | AA12097242 | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 出版者 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 出版者 | ACS Publications | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 権利情報 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 権利情報 | This document is the Accepted Manuscript version of a Published Work that appeared in final form in The Journal of Organic Chemistry, copyright © American Chemical Society after peer review and technical editing by the publisher. To access the final edited and published work see https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b01204. | |||||||||||||||||||||||||||||||
| EID | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 識別子 | 325786 | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | eng | |||||||||||||||||||||||||||||||
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Cite as
イチオ, ヒロアキ, ムラカミ, ヒデトシ, Chen, Yen-Chou, タカハシ, タモツ, 小笠原, 正道, 2017, Palladium-Catalyzed SN2′-Cyclization of Ambivalent (Bromoalkadienyl)malonates : Preparation of Medium- to Large-Membered Endocyclic Allenes: ACS Publications, 7503–7511 p.
