WEKO3
アイテム
Concentration-dependence of specific rotation of optically active glycerol analogues and structurally related compounds : The significance of intermolecular hydrogen bonding
https://tokushima-u.repo.nii.ac.jp/records/2011803
https://tokushima-u.repo.nii.ac.jp/records/2011803ffc3d301-1ee9-43bd-9af5-44783ad7c1ff
| 名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
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rechem_7_101415.pdf (1.15 MB)
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.png)
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| Item type | 文献 / Documents(1) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 公開日 | 2024-03-18 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| アクセス権 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| アクセス権 | open access | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 資源タイプ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_6501 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 資源タイプ | journal article | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 出版社版DOI | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 識別子タイプ | DOI | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 関連識別子 | https://doi.org/10.1016/j.rechem.2024.101415 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | ja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 関連名称 | 10.1016/j.rechem.2024.101415 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 出版タイプ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 出版タイプ | VoR | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 出版タイプResource | http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| タイトル | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| タイトル | Concentration-dependence of specific rotation of optically active glycerol analogues and structurally related compounds : The significance of intermolecular hydrogen bonding | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 著者 |
中尾, 允泰
× 中尾, 允泰
WEKO
379
× ナカムラ, アキヒト
× ヤマダ, ショウキ
× 北池, 秀次
WEKO
1270
× 佐野, 茂樹
WEKO
1146
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| 抄録 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 内容記述 | Specific rotation of optically active glycerol analogues, (S)-3-(benzyloxy)propane-1,2-diol [(S)-1], (S)-3-methoxypropane-1,2-diol [(S)-6] and (S)-3-phenoxypropane-1,2-diol [(S)-13], changed its sign from (+) to (–) with increasing concentration in CHCl3, whereas no significant concentration-dependent change was observed in MeOH. The 1H NMR spectrum of (S)-1 showed concentration-dependent changes of the chemical shift in CDCl3. Intermolecular interaction by OH⋯OH hydrogen bonds was suggested by single crystal X-ray crystallography of (S)-13. The concentration-dependent changes of specific rotation of (S)-1, (S)-6, and (S)-13 in CHCl3 can therefore be presumed to be due to self-assembly of these compounds via intermolecular hydrogen bonding at high concentration. The remarkable concentration-dependent changes in specific rotation were also observed to occur in the compounds with related chemical structures, such as (S)-3-hydroxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid [(S)-10], (S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid [Boc-L-Pro-OH, (S)-14], (R)-3-hydroxy-4,4-dimethylhydrofran-2(3H)-one [(R)-15], (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid [(R)-16], (S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid [Boc-L-Val-OH, (S)-17], (R)-oxiran-2-ylmethanol [(R)-18], and (4S)-4-isopropyloxazolidin-2-one [(S)-19]. The existence of intermolecular interaction by C=O⋯HO hydrogen bonds was suggested by single crystal X-ray crystallography of (S)-10, (S)-13, and (S)-14. Thus, this series of chiral compounds have multiple functional groups in appropriate positions that serve as hydrogen-bond donors and/or acceptors, resulting in significant concentration-dependent changes of specific rotation. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 主題 | Glycerol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 主題 | Intermolecular hydrogen bonding | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 主題 | Concentration dependence | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 主題 | Specific rotation | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 主題 | 1H NMR spectroscopy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 主題 | X-ray crystallography | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 書誌情報 |
en : Results in Chemistry 巻 7, p. 101415, 発行日 2024-03-02 |
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| 収録物ID | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 収録物識別子タイプ | ISSN | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 収録物識別子 | 22117156 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 出版者 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 出版者 | Elsevier | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 権利情報 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 権利情報 | This is an open access article under the CC BY license (https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EID | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 識別子 | 405334 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 言語 | eng | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
